Bước đột phá đầu tiên trong sự nghiệp của Sara là vai chính Công chúa Lili trong bộ film Huyền thoại sản xuất năm 1985, đóng cùng với Tom Cruise, trong film bà vào vai nhân tình của nam tài tử hào hoa này. Sau đó, Sara diễn xuất khá thành công khi vào vai Sloane Peterson là bạn gái của Ferris Bueller trong bộ film hài tuổi teen Ferris Bueller's Day Off.

Năm 1994, bà giành giải Sao Thổ cho nữ diễn viên phụ xuất sắc nhất với vai diễn Melissa Walker trong Timecop. Trong film này, Melissa là vợ của anh cảnh sát Max Walker do ngôi sao film hành động Jean-Claude Van Damme thủ vai. Sau khi tận mắt chứng kiến cảnh vợ Melissa bị ám sát tại nhà riêng, Max đã rất đau buồn. Sau đó 10 năm, anh sử dụng cỗ máy thời gian mới nghiên cứu ra của TEC để quay trở lại quá khứ trừng trị kẻ gian. Kết quả là Max đã cứu được Melissa cùng đứa con mà cô đang có mang với anh năm đó.